PORTADA DE REVISTA: Phys. Chem. Chem. Phys., 2015, 17, 18282

Chiral Recognition and Atropoisomerism in the Sevoflurane Dimer

N. A. Seifert, C. Pérez,  J. L. Neill,  B. H. Pate,  M. Vallejo-López,  A. Lesarri,  E. J. Cocinero,  F. Castaño

Hemos examinado la estereoselectividad del reconocimiento molecular entre dos moléculas del sevoflurano anestésico utilizando espectroscopia rotacional de banda ancha. La quiralidad axial transitoria del sevoflurano se revela en la formación del dímero, ya que se detectan dos diastereoisómeros diferentes hechos de especies homo o heteroquiales en una expansión de chorro supersónico. La asignación conformacional fue confirmada por la observación de dieciocho isotopólogos diferentes en abundancia natural (todos los posibles ¹³C y dos especies ¹⁸O de la forma homoquiral). Los dos grupos se forman en proporciones prácticamente iguales (1.1: 1), probablemente debido a sus topologías de enlaces de hidrógeno similares. En ambos clústeres, el complejo se estabiliza mediante un enlace de hidrógeno C-H ⋯ O primario, asistido por interacciones C-H ⋯ F débiles. Este régimen de unión intermolecular se caracteriza por una mezcla de interacciones electrostáticas y dispersivas, a medio camino entre los enlaces de hidrógeno clásicos y los grupos de van der Waals.